Una mirada a la relación del alabado escritor para niños A. A. Milne (Domhnall Gleeson) y su hijo Christopher Robin (Will Tilston), cuyos juguetes inspiraron el mundo mágico de Winnie the Pooh. Junto a su madre Daphne (Margot Robbie) y su cuidadora Olive, Christopher Robin y su familia se verán arrollados por el éxito internacional de los libros.